על אף העובדה שמנהג מתן השי הינו כאמור נפוץ מאוד בישראל (על פי ההערכות למעלה מ-80% מהעובדים מקבלים שי כלשהו לרגל החגים) הדין בישראל אינו מטיל כל חובה על המעסיק לספק לעובדיו שי שכזה. מתן השי תלוי לפיכך ברצונו הטוב של המעביד, ומעביד שיבחר שלא לספקו רשאי לעשות כן (כל עוד לא מוסדר מתן השי בנוהג הקיים במקום העבודה, בחוזה אישי או בהסדר קיבוצי מיוחד החל על אותו עובד).
גם במקרים של עובדת המצויה בחופשת לידה או עובד המצוי בחופשה ללא תשלום, וכל עוד לא קיים הסדר קיבוצי המסדיר זאת או נוהג בנדון במקום העבודה, המעביד לא יהיה מחויב לספק שי לחג.
בעבר היו מעסיקים שנהגנו לחייב את העובדים בעלות השי לחג על ידי הורדת הסכום (או חלק ממנו) מתלוש המשכורת של העובד. ואולם, חיוב בגין עלותן של מתנות לחג אינו כלול ברשימת הניכויים המותרים משכרו של העובד הקבועים בסעיף 25(א) לחוק הגנת השכר. בהתאם לכך, נפסק כי מעסיק אשר בחר להעניק לעובדיו שי לחג, אינו רשאי לחייב את העובדים בעלותו ע"י ניכוי הסכום מתלושי המשכורת שלהם.
שי לחג הינו הטבה לעובד החייבת במס, וזאת על פי ס' 2(2)(א) לפקודת מס הכנסה, הקובע כי יש להחשיב כהכנסת עבודה "...כל טובת הנאה או קצובה שניתנו לעובד ממעבידו... והכול - בין שניתנו בכסף ובין בשווה כסף, בין שניתנו לעובד במישרין או בעקיפין או שניתנו לאחר לטובתו".
בהתאם, העובד חייב במס בגין שוויו של השי שניתן לו, כאשר השווי ייקבע על פי מחיר השוק או על פי העלות ששולמה בפועל על ידי המעביד, ע"פ הגבוה מביניהם. עם זאת, במקרה של תלושי מתנה הנרכשים במרוכז על ידי המעסיק, מקובל לראות בהפרש בין שווים לעלותם כהנחה מקובלת, ועל כן שווי ההטבה יהיה בגובה עלות התלושים למעביד בפועל.
מעביד המעוניין לגלם את שווי השי בתלוש המשכורת כך שנטל המס לא יחול על העובד רשאי לעשות זאת, אך אינו חייב בכך. ואולם, גילום שווי השי על ידי המעביד כאמור מקובל במרבית מקומות העבודה המעניקים שי לחג.
לעיתים קרובות נהוג במקומות עבודה שונים כי מנהלים ועובדים בכירים יקבלו שי לחג הגבוה בשוויו מזה הניתן לעובדים זוטרים. ואולם, חוקיותו של נוהג זה מוטלת בספק. בפסק דין אבו עסלה חסן ואח' נ' מועצה מקומית בית ג'אן נקבע כי נוהג לפיו שי לחג ניתן כתמריץ לעובדים מצטיינים ומחולק לפיכך רק לחלק מהעובדים הינו אסור ומהווה אפליה פסולה, שכן השי אינו סוג של "בונוס" הניתן כתגמול מיוחד, ולפיכך באם מקובל לחלקו, ראוי שיינתן לכלל העובדים.
למרות שמתן השי אינו בגדר חובה כאמור, מעביד אשר נהג לחלק שי וחדל מכך עשוי להעמיד לעובדיו טענה בדבר הרעה מוחשית בתנאי העבודה אשר תצמיח להם את הזכות להתפטר בהתפטרות שדינה כדין פיטורים (תוך קבלת פיצויי הפיטורין להם היו זכאים במקרה כזה). עם זאת, לא ברור כי בכל מקרה אי מתן השי ייחשב להרעה "מוחשית" המצדיקה התפטרות, והבחינה תהיה פרטנית בהתאם לנסיבות המקרה.
כך למשל, במקרה של עובד במשכורת נמוכה המקבל שי גדול המהווה אחוז משמעותי ממשכורתו קרוב לוודאי כי בית המשפט ייראה בכך כהרעה מוחשית בתנאי עבודתו. לעומת זאת, במקרה ההפוך של עובד הנהנה ממשכורת גבוהה, אשר חדל לקבל שי בעלות פעוטה, לא סביר כי בית המשפט יפסוק כי מדובר בהרעה מוחשית המצדיקה התפטרות.
שאלה מעניינת היא האם ישנה חובה להעניק שי לחג גם לאחר הודעה לעובד על פיטוריו. בפסק דין מסדה ליטבק-עבאדי נ' א. רפאל ושות' נפסק כי מעביד מחויב להעניק שי לחג לעובדת שפוטרה והייתה מצויה בתקופת ההודעה המוקדמת לה היא זכאית, שכן מתן שי היה מקובל במקום עבודתה ואף ניתן באותה השנה לכלל העובדים מלבדה. עם זאת, במקרה שמועד סיום העסקתו של עובד שפוטר חל לפני מועד מתן השי, לא תהיה על המעסיק כל חובה לספק לעובד את השי.