אם יש מישהו שלא אוהב את העיקרון העומד מאחורי יום כיף, הדרך לפתרון הבעיה היא לארגן לו יום כיף תפור על פי מידותיו כי אין סיבה אחרת לא לרצות לקחת חלק בפעילויותיו של יום כיף. כיום זאת לא בעיה, אפשר לארגן כל סוג של יום כיף המתקבל על הדעת בין אם זה יום כיף עם סטייליסטית אישית, יום כיף בטבע או יום כיף בלונה פארק – לכל בעיה יש פתרון והנה הפירוט.
הבעיה: איזה יום כיף מתאים לקבוצה מאוד גדולה \ קטנה \ בינונית ? או לחילופין אנחנו רק שניים \ שתיים \ אחד \ אחת
זאת לא בעיה, כיום אפשר לארגן יום כיף לכל גודל של קבוצה. הייעוד של יום כיף בספא הוא לא רק זוגות ויחידים, יום כיף בשטח או בספורט אקסטרים לא מיועד רק לקבוצות ואפילו יום כיף עם סטייליסטית לא מיועד רק לנשים.לרוב מקומות השואפים לארח יום כיף ערוכים לקבוצות בכל גודל ומציעים פעילויות לכל גודל קבוצה – כל מה שצריך זה לברר.
הבעיה: הקבוצה לה מארגנים יום כיף לא מתאימה לפעילות שקטה \ רועשת \ אתגרית
ההצעות לפעילויות יום כיף מגוונות לעתים גם בתוך אותו מתחם. חברות רבות המציעות שירותי אירוח והפעלת יום כיף דואגות ליצור תפריט מגוון של פעילויות שיתאימו לקבוצות שונות – ילדים, מבוגרים, בני נוער וכן הלאה.יום כיף אתגרי יכול לכלול טיול טרקטורונים, סנפלינג, רכיבה על סוסים, טיול אופניים, שיט קיאקים, פיינטבול, קרטינג וכן הלאה.עבור קבוצה שמעדיפה להירגע במסגרת יום כיף אפשר לארגן סדנאות בישול, סדנאות שוקולד, סדנאות לחשיבה חיובית וניהול לחצים, סדנאות צחוק, יצירה, גרפולוגיה ועוד. החיפוש אחר סדנאות מיוחדות הוא לא קשה, היום הרבה מומחים שונים מציעים הרצאות וסדנאות מעניינות על פי תחומי ההתמחות המיוחדים להם.
הבעיה: איך תגיע הקבוצה למקום בו מתקיים אותו יום כיף מדובר ?
אם המקום בו מיועד להתקיים יום כיף רחוק מכדי לאפשר הגעה עצמאית של המשתתפים, אפשר לשכור שירותי חברת הסעות. אפשר לשכור אוטובוס, מיניבוס אם הקבוצה בת 25 אנשים או פחות, מוניות, לימוזינה או תחבורה ציבורית - כל האמצעים כשרים אם זהו אכן יום כיף.
הבעיה: מה אוכלים במהלך יום כיף ?
אכן, אוכל במהלך יום כיף זה עניין חשוב. כיוון שבמסגרת יום כיף לא מביאים אוכל מהבית האופציות הן להיעזר במקום בו מתארחים שכן כל מקום שרוצה לארח יום כיף ידאג לפתרונות תזונתיים, אפשר להביא אוכל ממקומות חיצוניים הרי יש הרבה אנשים שעבורם להזמין פיצה זה חלק חשוב מאוד של כל יום כיף והפתרון השלישי הוא סדנאות בישול ואפייה משום שבסוף אפשר לאכול את התוצרת.
הבעיה: התקציב למימון יום כיף לא גדול
כאן נכנס עניין סדר העדיפויות. איפה אפשר לחסוך ואיפה זה גובל בפגיעה במהות של יום כיף ? אם מדובר בסדנאות, בוודאי אפשר לקיים אותן במיקומים נוחים להגעה המוזילים את עלויות התחבורה. אם מדובר בפעילויות שטח אפשר להשוות מחירים בין הקייטרינג של המקום בו מתארחים לבין עלויות הזמנת אוכל ממקורות אחרים. העלות של ההדרכה עצמה יכולה להיחסך אם יש בין הקבוצה אנשים היכולים להעביר טיול או הרצאה מעניינת.לסיכום, החשיבות של יום כיף היא רבה ומשתנה בהתאם למטרות השונות בהפקתו וגופים מסחריים רבים עומדים לרשות המארגנים יום כיף בכל סדר גודל ובכל צורה.